يمكن القول، بأن أصعب العقبات الثلاثة التي تواجه بريكسيت هي حل موضوع الحدود البريطانية مع الإتحاد الأوروبي في إيرلندا. بعد بريكسيت، لن تعود هذه الحدود تعتبر داخلية في الإتحاد الأوروبي، ولكنها سوف تصبح الموقع حيث يشارك الإتحاد الأوروبي الحدود مع دولة ليست عضواً في الإتحاد الأوروبي، أي حدوداً خارجية.
حالياً، كلاً من المملكة المتحدة والجمهورية الإيرلندية هما دولتان في الإتحاد الأوروبي وأعضاء في السوق الموحدة والإتحاد الجمركي. لا يوجد أي تعريفات على البضائع (الأوروبية) التي تعبر الحدود في أي اتجاه، وبفضل منطقة السفر العامة (بدلاً من الشنغين) فإن بإمكان الناس كذلك عبور الحدود بحرية من دون الحاجة الرسمية إلى جواز السفر. يتفق الجميع على أن الحدود "الصلبة" بين إيرلندا الشمالية والجمهورية الإيرلندية، أمرٌ غير مرغوب به، ولكن ليست تلك نهاية القصة.
القوة الدافعة لتصويت بريكسيت كان الطلب بأن على بريطانيا أن تسيطر على حدودها – أمر ساخر لجزيرة لديها حدود برية واحدة فقط مع دولة أوروبية على جزيرة إيرلندا. حرية حركة الأفراد سوف تنتهي بسبب مخاوف بشأن الهجرة إلى المملكة المتحدة والتي تحتاج إلى ضوابط حدودية بالطبع.
يعتبر من المحتوم تقريباً كشرط لتجارة منظمة التجارة العالمية أن يكون هناك حدود مادية حيث يمكن الإفصاح عن قيم البضائع التي تعبر الحدود ويتم دفع الرسوم. عندما تغادر المملكة المتحدة الإتحاد الأوروبي، فإن العبئ سوف يكون على الإيرلنديين للتحقق من أن الوضائع المستورة إلى الإتحاد الأوروبي عن طريق حدودها متطابقة تماماً مع المعايير الأوروبية ولديها مصدر محدد. المواشي التي تدخل إلى الإتحاد الأوروبي يجب ان تطابق معايير الصحة النباتية المطبقة في الإتحاد الأوروبي، ويجب أن تتطابق اللحوم والمواد الغذائية كذلك مع التوجيهات الأوروبية. هذا الأمر يسلط الضوء على المشاكل المحتملة مع العلاقات التجارية البريطانية الأمريكية بعد بريكسيت والتي تغطي اللحوم والمواد الغذائية: تسمح الممارسات الأمريكية المحلية بأن يتم غسل الدواجن بمحلول التبييض بعد ذبحها من أجل قتل البكتيريا، كما أن المزارعين في الولايات المتحدة يزرعون المحاصيل المعدلة جينياً، ويمكن تغذية الخنازير والمواضي بالهرمونات من أجل نمو إضافي. الإتحاد الأوروبي يمنع حالياً الأغذية المعدلة جينياً، ولن يسمح بخطر دخول الهرمونات إلى السلسلة الغذائية عن طريق استخدامها في الزراعة. سوف يكون على الإيرلنديين التأكد من عدم اختراق أي من البضائع البريطانية لهذه المتطلبات (وغيرها).
إن كانت المملكة المتحدة سوف تبقى عضواً في الإتحاد الجمركي، فإن هذه المشاكل قد تحل، ولكن ذلك سوف يعيق حرية المملكة المتحدة في التوصل إلى اتفاقيات تجارية (للأسباب المذكورة أعلاه). عدم القدرة على تأسيس مجموعة تعريفات تجارية كاملة بين المملكة المتحدة والإتحاد الأوروبي (سيناريو عدم وجود اتفاقية) سوف يتسبب بشكل مؤكد تقريباً بوجود حدود مادية – ونفس الأمر سوف يطبق على البضائع التي تدخل وتغادر المملكة المتحدة عن طريق الموانئ والمطارات. يشرح ميناء دوفر أنه حالياً يحتاج إلى دقيقتين لتمرير شاحنة إلى الإتحاد الأوروبي/المملكة المتحدة. مضاعفة هذا الوقت سوف يكون 4 دقائق (والذي يعتبر قصيراً بشكل غير منطقي) وسوف يتسبب بطوابير من الشاحنات تمتد إلى 17 ميل من الميناء.
العبئ على المملكة المتحدة من أجل التوصل إلى طريقة لحل مواضيح الحدود، ولكن الخبراء والسياسيين أوضحوا تشككهم بشأن مطالب الإفصاح والتدقيق الإلكتروني – خصوصاً أنها يجب أن تطبق في شهر أبريل 2019.
هدد الإيرلنديون بإستخدام حق الفيتو لمنع محادثات الخروج من التحرك إلى التجارة إن لم يحصلوا على الضمانات التي يحتاجونها. هذا السيناريو غير محتمل، حيث أن مجموعة الإتحاد الأوروبي من 27 دولة صرحت كذلك بأن الأمور لن تتحرك إلى التجارة في حين أن هذا الموضوع ما يزال قائماً.
الحل الممكن الذي يدور حالياً سوف يكون منح إيرلندا الشمالية (التي صوتت لصالح البقاء في الإتحاد الأوروبي) وضعية خاصة تمكنها من البقاء في الإتحاد الجمركي. ولكن، حزب DUP، الذي يمتلك أغلبية صغيرة في حكومة ماي، قالوا بأنهم سوف يصدون أي شيء يغير من وضع إيرلندا الشمالية الحالي فيما يتعلق بقيية المملكة المتحدة وهددوا بالتصويت ضد الحكومة في حال عرض مشروع قانون مثل هذا أمام البرلمان.
كما أن لدى الإيرلنديين حق فيتو على أي فترة انتقالية ترغب بها المملكة المتحدة مع الإتحاد الأوروبي. الحكومة البريطانية وصفت مثل هذه الفترة على أنها ضرورية للمصالح البريطانية.
موضوع "التقدم الكافي" في محادثات بريكسيت سوف يتقرر خلال اجتماع المجلس الأوروبي بعد أسبوعين. موضوع الحدود من الممكن أن يكون النقطة الفاصلة في هذه المحادثات، مستبعداً التقدم إلى المواضيع التجارية ويكدس المزيد من الضغط على حكومة ماي الضعيفة.