المشكلة من وجود رجل أعمال ملياردير في البيت الأبيض هو أنه يصبح من المستحيل تقريباً النظر إلى سياسته بشأن الضرائب بطريقة غير الطريقة التي يمكنه الإستفادة منها.
الإعلان الرئيسي لخطط دونالد ترامب لإصلاح النظام الضريبي الأمريكي (والذي يعتقد الكثير بأنه غير بسيط أو مثالي) هو خطته في خفض الضرائب على الشركات من مستواها الحالي عند 35% إلى 20%. عندما طرحت هذه الخطط أول مرة، أجريت عمليات حسابية مباشرة أن الرئيس سوف يوفر على نفسه شخصياً من خلال هذه الخطة مبلغ 200 مليون دولار. يجعل هذا الأمر من الصعب القول بأن التغيرات هي عبارة عن قرارات نزيهة لمصلحة القطاع التجاري الأمريكي والمجتمع بشكل عام، حتى إن كانت كذلك.
حذر نقاد هذا التحرك من أن الخفض سوف يحرم الخزينة من حوالي 2.2 تريليون دولار خلال عقد من الزمان. إن لم يتم ملئ هذه الحفرة بتوسع هائل في النشاط التجاري، فإن هذا يعني خفض الإنفاق الفدرالي للتعويض، أو زيادة الدين الوطني للتعامل مع الفجوة عن طريق الإقتراض الجديد. تشير الإدارة إلى أن أغلبية هذا العجز سوف يعوض من خلال التدقيق الأكبر على الثغرات الضريبية.
الجوانب الأخرى للخطة تتضمن تقريباً مضاعفة المقتضعات الضريبية على الأفراد والعائلات إلى 12000$ و 24000$ على التوالي، وزيادة الخفض الضريبي للأطفال وتقديم خفض ضريبي للمعالين البالغين وإلغاء ضريبة الميراث (مرة أخرى، سوف يستفيد أبناء ترامب بشكل كبير من هذا الأمر عند وفاته). التغيرات على الضرائب تشرف على أرباح ومعدل ضريبي أعلى عند 25% للشركات المؤسسة على أساس " مؤسسات عابرة" والتي من الممكن أن تدخل في أنشطة تجنب الضرائب (والذي يعتبر اجراء قانوني بالكامل).
أشار السيد ترامب: "لا يمكن لبلادنا واقتصادنا الإنطلاق بالطريقة المناسبة إلا إن قمنا بإصلاح كبير للنظام الضريبي القديم والمعقد والمتعب جداً". يمكن للبعض التفكير بأن الولايات المتحدة لم تحصل على حكومة جمهورية من قبل على الإطلاق.
الإصلاحات وتبعاتها سوف تكون مثيرة للخلاف وقد تواجه صعوبة في تمريرها إلى التشريع.